O empregador pode escolher o mês em que o trabalhor entrará de férias.

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Segundo o artigo 136, da CLT, o empregador possui a liberalidade para escolher em que mês o trabalhador entrará de férias.
No entanto, precisa avisar com antecedência mínima de 30 dias, para que o trabalhador possa se programar.

Saiba mais em : 

Art. 136. A época da concessão das férias será a que melhor consulte os interesses do empregador.

§ 1º Os membros de uma família, que trabalharem no mesmo estabelecimento ou empresa, terão direito a gozar férias no mesmo período, se assim o desejarem e se disto não resultar prejuízo para o serviço.

§ 2º O empregado estudante, menor de 18 (dezoito) anos, terá direito a fazer coincidir suas férias com as férias escolares.
Link: 
https://www.planalto.gov.br/ccivil_03/decreto-lei/Del1535.htm#art136

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